Was steckt in unseren Reinigungsmitteln? Welche brauchst du wirklich? Welche Stoffe sind wirklich umweltfreundlich? Was passiert mit den Lebensmitteln in der Küche? Antworten auf diese und viele andere Fragen rund um Chemie und Co im Haushalt findet ihr hier!

1 Grill und 8 Typen der chemischen Reaktion – Teil 2: Aus der Organischen Chemie

,

Auf der Grillparty mit Reto, Lilli, Andi und Dominik sind wir im ersten Teil dieses Artikel-Duos schon fünf chemischen Reaktionen begegnet, die in allen Bereichen der Chemie grundlegend und im Alltag häufig zu finden sind.

In der Organischen Chemie, der Chemie der Kohlenwasserstoff-Verbindungen, gibt es drei weitere wichtige Reaktionstypen. Diese finden sich im Alltag häufig dann wieder, wenn es um Biochemie geht. Denn die Biochemie, die Chemie des Lebens, dreht sich notgedrungen um Kohlenwasserstoff-Verbindungen, sind doch alle irdischen Lebewesen massgeblich daraus aufgebaut.

Drei grundlegende Reaktionen in der Organischen Chemie – und warum auf unserer Grillparty niemand vergiftet wird

Dass es auf unserer Grillparty sehr lebendig zugeht, steht ausser Frage. So wundert es nicht, dass sich auch folgende drei Reaktionstypen dort wiederfinden. Nunja, zum Glück finden nur zwei davon wirklich statt, denn die Reaktion des letzten Typs hätte ziemlich unangenehme Folgen.

1. Die Eliminierung: Warum Gegrilltes so lecker schmeckt – und Lilli trotzdem nörgelt

Steaks und Würstchen brutzeln auf dem Rost, werden braun und knusprig und es duftet verlockend nach Gebratenem. Neue Eigenschaften, neue Stoffe? Da ist eindeutig eine chemische Reaktion im Gange. Sogar eine ganze Menge chemischer Reaktionen. Eiweisse im Fleisch reagieren mit Fett und Zucker und was ein guter Koch sonst noch alles in seine Marinade packt.

In vielen Reaktionen, die teils aufeinander folgen, entstehen so neue Stoffe, die knusprig aussehen, lecker schmecken und gut duften. All diese Vorgänge miteinander werden von den Chemikern „Maillard-Reaktion“ genannt. Die zahllosen Wege der Maillard-Reaktion haben eines gemeinsam: Am Anfang werden stets zwei grössere Moleküle, z.B. Traubenzucker (Glucose) und die Aminosäure Asparagin, aneinander geheftet, wonach drei Atome nicht länger gebraucht werden und ein kleines Wassermolekül, H2O, bilden. Das Wassermolekül wird also im Zuge der Reaktion von den Ausgangsstoffen entfernt (eliminiert). Bei einer Eliminierung wird ein kleines Molekül aus dem Reaktionsgeschehen entfernt.

Maillard-Reaktion


Maillard-Reaktion: Im ersten Reaktionsschritt wird ein Wassermolekül eliminiert. Auch der zweite Schritt ist eine Eliminierung: Dabei bleibt statt Wasser ein Kohlendioxid-Molekül übrig. Acrylamid ist allerdings nur ein unerwünschtes unter vielen erwünschten Endprodukten.

Wenn man zu heiss brät (ab etwa 180°C), kann bei der Maillard-Reaktion übrigens das als krebserzeugend verschriene Acrylamid entstehen. Lilli gefällt diese Aussicht gar nicht, aber uns soll es den Appetit heute nicht verderben. Schliesslich bemühen wir uns ja darum, dass der Grill nicht gar zu heiss wird..

Und Appetit hat inzwischen sogar Reto, der sein Sodbrennen dank seiner Notfalltabletten gut im Griff hat. Schliesslich grillen wir ja nicht nur zum Spass, sondern haben auch einen Nutzen davon, Acrylamid hin oder her.

2. Die Addition: Die Verdauung unter die Lupe genommen

Grillfleisch ist nämlich nicht nur lecker, sondern auch nahrhaft. Es enthält reichlich Eiweisse (die Biochemiker sagen Proteine), die aus Aminosäuren aufgebaut sind. Und die verwendet unser Körper zum Aufbau eigener Eiweisse wieder.

Um an diese Aminosäuren heranzukommen müssen die Bindungen, welche sie im Eiweiss zusammenhalten, aufgehoben werden. Dies geschieht, indem ein Eiweiss-Molekül an den Bindungen zwischen den Aminosäuren (den „Peptidbindungen“) mit Wassermolekülen reagiert: Die Peptidbindung wird durchtrennt und die Atome des Wassermoleküls an die losen Enden angefügt. Bei einer Addition wird ein kleines Molekül an mindestens ein grösseres Molekül angefügt.

Peptid-Hydrolyse

Addtition von Wasser an eine Peptidbindung: Eiweisse (Proteine) bestehen aus langen Ketten von Aminosäuren, die durch Peptidbindungen zusammengehalten werden. Rest 1 und Rest 2 stehen für die Kettenabschnitte beiderseits der dargestellten Peptidbindung.

Und weil die Addition von Wasser an Peptidbindungen bei Körpertemperatur nicht recht in Gang kommt, gibt es im Magensaft das Verdauungsenzym Pepsin, das Eiweisse und Wassermoleküle auf den rechten Weg zur Reaktion bringt. Aber das ist eine andere Geschichte.

Übrigens, wenn du es schon vermutet hast: Die Addition ist tatsächlich die Umkehrreaktion der Eliminierung: Bei der Bildung von Peptid-Bindungen wird genau dort ein Wassermolekül eliminiert, wo es bei der Zerlegung der Eiweisse wieder addiert wird.

3. Die Substitution: Warum Dominik den Giftnotruf nicht wählen musste

Gut gesättigt und ein kühles Bier in der einen Hand surft Dominik mit dem Handy in der anderen Hand durchs Web. Plötzlich stutzt er und stellt erschrocken seine Bierflasche ab. Da wird in verschiedenen Foren behauptet, unser Trinkalkohol, den Chemikern als Ethanol (CH3CH2OH) bekannt, könne mit der Magensäure zu Chlorethan, einem hochentzündlichen Gas und Nervengift, reagieren!

Tatsächlich steht in meinem Lehrbuch für organische Chemie [1] eine Gruppe von Reaktionspaaren, zu der auch diese beiden gehören:

Substitution

Hat eine Säure dem Ethanol-Molekül erst ein Proton übergeben, kann das so entstandene „angehängte“ Wassermolekül gegen ein Chlorid-Ion ausgetauscht werden. Damit ist die zweite Reaktion eine Substitution. Bei einer Substitution wird eine Atomgruppe eines grösseren Moleküls gegen eine andere ausgetauscht.

Für die von Dominik entdeckte Substitution braucht es laut dem Lehrbuch einzig eine Säure im Reaktionsgemisch, die den Ethanol-Molekülen eine austauschbare Atomgruppe verschafft. Tatsächlich kann die Salzsäure im Magensaft den Ethanol protonieren (das entstehende CH3CH2OH2+ macht eifrigen Trinkern häufig Magenschmerzen), und stellt auch noch Chlorid-Ionen zur Verfügung…

Trotzdem kann ich Dominik beruhigen. Damit die Substitution (hier handelt es sich um eine sogenannte nukleophile Substitution) stattfinden kann, muss das Chlorid das Zielmolekül – bzw. den Atomkern, an den es binden soll – auch genügend mögen (es muss nukleophil = kernmögend sein). Und Chlorid-Ionen sind nicht eben allzu versessen auf protonierten Ethanol.

Das rührt zum Einen daher, dass das Ethanol-Molekül, mit oder ohne Extra-Proton, ziemlich unattraktiv für den Teilchen-Austausch ist. Zum anderen sind nukleophile Teilchen umso kernmögender, je schwächer sie basisch reagieren. Und der Rest (bzw. das Anion) einer starken Säure ist zwar stets eine schwache Base, doch ist die Salzsäure im Magensaft für Dominiks Reaktion nicht stark genug (und die Base Chlorid entsprechend nicht schwach genug).

Daher braucht es eine wesentlich stärkere Säure als Salzsäure, um aus protoniertem Alkohol durch eine Substitution Chlorethan zu machen. Im Labor kann man solch eine Säure herstellen, indem man reichlich Zinkchlorid in konzentrierte Salzsäure gibt:

Mit der so entstehenden Tetrachlorozinksäure kann man im Labor mit etwas Geschick Chlorethan aus Ethanol gewinnen. Aber nicht allein mit der verdünnten Salzsäure in unserem Magensaft.

Wir können das Handy also wegstecken, die Giftnotrufnummer (in der Schweiz lautet die übrigens 143) für heute vergessen und die Grillparty mitsamt dem kühlen Bier geniessen. Und da du nach der Lektüre von Teil 1 und Teil 2 nun die wichtigsten Typen der chemischen Reaktion sowohl für die allgemeine als auch für die organische Chemie kennst, kannst du etwas Ordnung in die Vielfalt der alltäglichen Reaktionen bringen.

Welche chemische Reaktion ist dir in deinem Alltag schon begegnet?

[1] Beyer, H., Walter, W. (1998). Lehrbuch der organischen Chemie (23. Auflage). Stuttgart; Leipzig: Hirzel

/7 Comments/by

1 Grill und 8 Typen der chemischen Reaktion – Teil 1: Fünf wichtigste Reaktionen

,
Chemische Reaktion : Gleich 5 davon lassen die Grilllparty gelingen

Was ist eine chemische Reaktion?

Woran erkennen wir, dass ein Vorgang in unserem Alltag eine chemische Reaktion ist (oder nicht ist)?

Wie viele und welche Reaktionstypen gibt es?

Ein Lehrbuch für Chemie am Gymnasium [1] sagt:

„Eine chemische Reaktion ist eine Stoffumwandlung. Aus den Ausgangstoffen (Edukte) bilden sich neue Stoffe (Produkte), die andere Eigenschaften haben als die Ausgangsstoffe.“

Das Erkennungsmerkmal schlechthin für eine chemische Reaktion ist also: Es entsteht dabei mindestens ein neuer Stoff. Und der hat eine ganz andere Erscheinung als der oder die Ausgangstoff/e: Er sieht anders aus, riecht anders, verhält sich anders.

Wie kommt das?

Alle Stoffe bestehen aus kleinen Teilchen. Das können Moleküle, Ionen oder Radikale sein – aber sie alle sind aus Atomen aufgebaut (genauer gesagt aus mindestens einem Atom: Elektrisch geladene Atome sind ebenso Ionen wie elektrisch geladene Moleküle).

Bei einer chemischen Reaktion treffen die Teilchen der Ausgangsstoffe aufeinander, und ihre Atome werden zu neuen Teilchen umgruppiert. Da die Eigenschaften eines Stoffes vom Aufbau seiner Teilchen bestimmt werden, hat der neue Stoff, der aus den neuen Teilchen besteht, neue Eigenschaften.

Atome können zu endlos vielen verschiedenen Teilchen gruppiert werden. Entsprechend gibt es nahezu endlos viele Arten von Reaktionen, die auf verschiedene Weise geordnet werden können. Die folgenden 8 Reaktionstypen sollte jedoch jeder kennen, der sich mit der Chemie unserer Welt beschäftigen möchte.

5 grundlegende Reaktionstypen auf einer Grillparty

Chemische Reaktionen begegnen uns im Leben ständig. Auf einer sommerlichen Grillparty bin ich kürzlich 7 der 8 wichtigsten Reaktionstypen begegnet. Nur eine fand, wie sich herausstellte, dort nicht statt. Zum Glück.

Zunächst aber zu den 5 Reaktionstypen, die in allen Bereichen der Chemie grundlegend sind.

1. Redox-Reaktion: Das Geheimnis des Grillfeuers

Holzkohle aufschütten, anzünden, geduldig warten. Für jede Grillparty braucht man einen heissen Grill. Nachdem wir lang genug gewartet haben, stellen wir fest: Der Kohlehaufen im Grill wird immer kleiner, die Kohlen werden weisslich und zerfallen. Indessen lamentiert Lilli, unser Umweltengel, eifrig über all die Treibhausgase, die wir da ausstossen.

Richtig: Hier findet eine chemische Reaktion statt. Die Holzkohlen, die grossteils aus dem Element Kohlenstoff, C , bestehen, reagieren mit dem Sauerstoff, O2 , in der Luft zu dem Gas Kohlenstoffdioxid (oder Kohlendioxid), CO2. Und das ist Lilli als Treibhausgas ein Dorn im Auge.

Dabei tauschen die Reaktionspartner zunächst Elektronen, die winzigen Bausteine der Atomhülle, aus. Eine Redox-Reaktion ist eine Elektronen-Austausch-Reaktion. Deshalb besteht eine Redox-Reaktion eigentlich aus zwei Reaktionen, die immer als Paar stattfinden:

Kohlenstoffatome geben Elektronen ab (Oxidation), Sauerstoffatome nehmen diese Elektronen auf (Reduktion). Schliesslich werden die Atome mitsamt den ausgetauschten Elektronen zu dem neuen Molekül CO2 umgruppiert. Dabei wird eine grosse Menge Energie, die zuvor in den Molekülen der Ausgangsstoffe steckte, freigesetzt. Diese Energie macht sich als Wärme bemerkbar und brät unsere Steaks und Würstchen. Praktisch.

 

2. Säure-Base-Reaktion: Linderung für den geplagten Magen

Die ersten Steaks liegen auf dem Rost und es duftet verführerisch. Uns allen läuft das Wasser im Munde zusammen. Einzig Reto verzieht das Gesicht. „Da bekomme ich ja schon Sodbrennen, wenn ich nur dran denke!“. Zu viel Magensäure? Zum Glück hat Reto seine Notfalltabletten dabei. Die enthalten vor allem Calciumcarbonat, CaCO3, welches mit der Salzsäure im Magensaft reagiert:

Die entstehende Kohlensäure, H2CO3 , ist, anders als Salzsäure, eine sehr schwache Säure und brennt nicht in Retos Speiseröhre. Diese praktische Reaktion heisst Neutralisation und ist nur eine von vielen Säure-Base-Reaktionen. Wie bei allen Säure-Base-Reaktionen werden bei der Neutralisation Protonen, also Wasserstoff-Atomkerne, ausgetauscht. Eine Säure-Base-Reaktion ist eine Protonen-Austauschreaktion.

 

3. Zerfalls-Reaktion: Nicht alles ist stabil

Kaum ist das erste Steak mitsamt Notfall-Tablette verdrückt, hat Reto schon Druck auf dem Magen. Mit einem kräftigen Rülpser macht er sich Luft und erntet die missbilligenden Blicke der anderen. Was ist denn nun schon wieder los?

Manche Atomgruppierungen halten einfach nicht gut zusammen. Das Kohlensäure-Molekül ist eine davon. Kaum hat es sich bei der Neutralisation in Retos Magen gebildet, fällt es auch schon auseinander. Einfach so.(*)

Dabei entstehen Wasser und das schon bekannte Gas Kohlendioxid. Und letzteres hat im Magen nichts zu suchen. Geschweige denn Platz. So muss Reto notgedrungen rülpsen, um das überflüssige Gas auf schnellstem Wege loszuwerden. Lilli ist begeistert: Noch mehr CO2-Ausstoss. Geht aber nicht anders, denn bei einer Zerfallsreaktion zerfällt ein grosses Molekül in zwei oder mehr kleinere Bruchstücke.
(*) Okay, nicht wirklich einfach so. Tatsächlich ist diese Reaktion Teil eines Systems im chemischen Gleichgewicht. Mehr dazu hat mir Monsieur Le Châtelier neulich auf dem Flughafen verraten.

 

4. Komplex-Reaktion: Bitte lächeln!

Während der zweite Gang auf dem Grillrost brutzelt beschliessen wir, dass es Zeit für ein Gruppenfoto ist. Alle stellen sich auf… und machen grosse Augen, als Andi eine wirklich altmodisch anmutende Kamera bereitmacht. Andi ist nämlich Hobby-Fotograf und entwickelt seine Schwarzweiss-Aufnahmen im hauseigenen Fotolabor mit Dunkelkammer.

In seinem Fotopapier sind Silberionen, Ag+, enthalten, die mit Licht zu Silberatomen reagieren, welche das Papier schwarz färben. Damit man die Fotos nachher jedoch bei Licht ansehen kann, ohne dass das ganze Bild schwarz wird, müssen die Silberionen, die nach dem Entwickeln nicht reagiert haben, noch in der Dunkelkammer ‚unschädlich‘ gemacht werden. Andi nennt das ‚Fixieren‘.

Dazu nimmt er eine Lösung, die Thiosulfat-Ionen, S2O32-, enthält, welche mit den Silberionen zu einem neuen Teilchen reagieren:

Anders als Silberionen reagieren die neuen Teilchen nicht zu Silberatomen, sodass Andis Fotos damit nicht mehr schwarz werden.

Das Besondere an diesen Teilchen ist, dass die Thiosulfat-Ionen ganz allein mit ihren Elektronen für die Bindung an das Silber aufkommen. In gewöhnlichen Molekülen teilen die Atome den Einsatz von Elektronen für ihre Bindungen gerecht untereinander auf. Eine solche ungerechte Verbindung nennen die Chemiker „Komplex-Verbindung“ und schreiben die Formel in eckige Klammern. Eine Komplex-Reaktion ist eine Reaktion, an der mindestens eine Komplex-Verbindung beteiligt ist.

 

5. Fällungs-Reaktion: Trübe Aussichten

Lächeln macht durstig, und Grillparty feiern erst recht. Also greift Dominik in die Kühlbox und zaubert für jeden eine Flasche Bier hervor. Aber oh Schreck, was ist denn das? Das Bier ist ja ganz trüb!

Da sind wir wohl Opfer einer weiteren chemischen Reaktion geworden. Beim Bierbrauen gerät nämlich mit den Zutaten ein Stoff namens Oxalat ins Bier, welcher in grösseren Mengen der Gesundheit schadet und besonders von Leuten mit Hang zu Nierensteinen gefürchtet wird. Deshalb brauen Bierhersteller stets mit ausreichend hartem, also Calciumionen- (Ca2+) haltigem Wasser. Denn Calciumionen reagieren mit dem Oxalat (C2O42-) zu Calciumoxalat, welches sich nicht in Wasser löst:

Calciumoxalat ist ein Feststoff und entsteht zunächst als feiner Staub, der das Bier trübt. Wenn aber mehr davon entsteht, sinkt es irgendwann auf den Boden des Bier-Gefässes. Chemiker sagen „es fällt aus“. Bei einer Fällungsreaktion entsteht in einer Lösung ein Feststoff. Dieser Feststoff fällt aus der Lösung aus.

Deshalb giessen Bierbrauer ihr Bier nach dem Ausfällen des Calciumoxalats durch einen Filter, in dem der Feststoff hängenbleibt. Damit braucht sich kein Freund von klarem Bier Sorgen wegen Nierensteinen zu machen.

Und warum ist unser Bier dann trüb?

Ganz einfach: Die meisten Fällungsreaktionen laufen besser ab, je kälter die Lösung ist. In unserem Bier war wohl noch ein kleiner Rest Oxalat und Calcium, und als Dominik das Bier in die Kühlbox gepackt hat, ist dieser Rest in der Kälte nachträglich noch ausgefallen. Aber so ein wenig Oxalat schadet uns nicht. Wir können das Bier also beruhigt geniessen.

Auf unserer Grillparty gibt es aber noch mehr zu entdecken. Denn in der Organischen Chemie, die für viele Vorgänge in Lebewesen von grosser Bedeutung ist, gibt es drei weitere grundlegende Reaktionen. Und Lebewesen sind schliesslich unglaublich spannend. Deshalb erzähle ich in Teil 2, wo wir diese Reaktionen entdeckt haben – und warum wir alle einer Vergiftung entgangen sind.

[1] Stieger, M. (2010). Elemente – Grundlagen der Chemie für Schweizer Maturitätsschulen (1. Auflage). Zug: Klett und Balmer

/1 Comment/by