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Letzte Woche hast du hier lesen können, warum viele Stoffe farbig erscheinen und warum wir unsere Welt bunt sehen. Jetzt im Herbst präsentieren sich Farben aber noch wundersamer als sonst: Die im Sommer grünen Blätter von Bäumen und Sträuchern werden gelb, orange und rot: sie ändern ihre Farbe!

Stoffe erscheinen farbig, weil ihre Elektronen Licht mit ganz bestimmten Wellenlängen schlucken und vorübergehend auf ein anderes, erreichbares Energieniveau – eine höhere Etage im atomaren Hochhaus – wechseln können. Wenn sich die Farbe eines Gegenstands ändert, bedeutet das also, dass sich entweder der farbige Stoff darin verändert (und damit die Abstände zwischen den atomaren Hochhaus-Etagen), oder dass der Gegenstand mehrere farbige Stoffe enthält, deren Mischungsverhältnis sich ändert.

Mit dem hier beschriebenen Versuch kannst du nachweisen, dass Blätter von Pflanzen mehrere Farbstoffe enthalten. Dieser Versuch lässt sich bei Beachtung der Anleitung und Sicherheitsanweisungen in diesem Artikel und auf den Chemikalien-Behältern gefahrlos zu Hause durchführen. Kinder experimentieren nur unter der Aufsicht durch Erwachsene! Für Schäden in Folge der Durchführung, insbesondere bei Nichtbeachtung der Anweisungen, übernimmt Keinsteins Kiste keine Haftung.

Grüne Blätter enthalten Chlorophyll, einen grünen bzw. blaugrünen Stoff, der im Rahmen der Photosynthese die Energie absorbierter Lichtwellen in chemische Energie umwandelt. Diese Energie muss dann auf andere Moleküle übertragen werden. Das übernehmen andere Stoffe, die ebenfalls farbig sind: Die Carotinoide sind chemisch mit Vitamin A (beta-Carotin) verwandt und haben ähnlich diesem gelbe, orange bis rotbraune Farben. In einem frischen Blatt werden die Carotinoide jedoch vom Chlorophyll verdeckt bzw. damit vermischt, sodass die meisten Blätter im Sommer saftig grün erscheinen.

Im Herbst stellen viele Pflanzen ihren Photosynthese-Betrieb jedoch ein und machen Winterpause. Das damit überflüssige Chlorophyll in den Blättern wird dabei abgebaut, während die Carotinoide länger in den Blättern verbleiben. Ohne die Abdeckung durch bzw. die Mischung mit Chlorophyll erscheinen uns die Carotinoide nun uneingeschränkt gelb, orange und rot.


Einzelne Farbstoffe werden sichtbar, wenn man sie trennt

Um die einzelnen Farbstoffe im Farbgemisch der Blätter sehen und unterscheiden zu können, müssen wir sie voneinander trennen. Zum Trennen von Stoffen haben Chemiker viele verschiedene Strategien ersonnen, mit welchen sie die verschiedenen Eigenschaften verschiedener Stoffe nutzen. Bei Farbstoffen, die wir allein durch Ansehen unterscheiden können, genügt es diese an verschiedene Orte zu sortieren, an welchen wir sie einzeln betrachten können.

Die passende Strategie dazu wird Chromatographie genannt: Das Farbstoffgemisch wird mit einem Fliessmittel vermengt (auch bewegliche bzw. mobile Phase genannt) und durch eine Art Flussbett (auch ruhende bzw. stationäre Phase)strömen gelassen. Die Farbstoffe verhalten sich dabei wie Treibgut im Fluss: Je nach ihrer Beschaffenheit bleiben sie unterschiedlich stark an Grund und Ufern (also dem Flussbett) des Flusses haften und kommen in einer vorgegebenen Zeit unterschiedlich weit voran. Die unterschiedlichen Treibgutsorten (oder Farbstoffe) können wir dann an verschiedenen Abschnitten des Flussbetts einzeln betrachten.

Um Blattfarbstoffe zu trennen genügt ein Streifen Papier als stationäre Phase, der in einem Honigglas oder ähnlichem, das als Trennkammer dient, aufgehängt wird. Als Fliessmittel, das gemeinsam mit den Farbstoffen die mobile Phase bildet, kann ein Gemisch aus Aceton und Benzin verwendet werden.


Vorbereitung für einen Versuch: Trennung von Blattfarbstoffen mittels Papier-Chromatographie

Wichtig! Lies dir die folgende Anleitung bis zum Ende durch, bevor du mit einem Versuch beginnst! Sie enthält wichtige Hinweise zu möglicherweise gefährlichen Stoffen und zur richtigen Entsorgung von Abfällen!

Für die Papier-Chromatographie zur Trennung von Blattfarbstoffen brauchst du:

  • grüne (im Herbst auch gelbe und/oder rote) Blätter von Pflanzen (z.B. Ahorn-Blätter)
  • Zeichenblock
  • Aceton (ein Lösungsmittel, das man im Baumarkt im Malerbedarf bekommt)
  • Fleckbenzin (aus der Drogerie oder Apotheke)
  • Mörser und Stössel
    oder eine kleine, stabile Glas- oder Keramik-Schale und ein Werkzeug zum Zerstossen (wenn du mehrere Farbstoffgemische gleichzeitig trennen möchtest, empfehle ich für jedes Gemisch einen eigenen Mörser)
  • sauberen Sand (eine Messerspitze je Farbstoffgemisch)
  • ein leeres, sauberes Honig- oder Marmeladenglas mit Deckel und möglichst geradem Boden
  • Zwei Pasteur-Pipetten oder andere Dosierhilfen für kleine Flüssigkeitsmengen (z.B. Nasentropfen-Deckelpipetten aus der Drogerie)
  • Stecknadeln mit Kopf
  • Schere, Bleistift
  • Einen passenden Ort zum Experimentieren:
    Aceton und Benzin sind leicht flüchtig und sollten nicht unnötig eingeatmet werden! Arbeite deshalb im Freien oder in einem gut durchlüfteten Raum auf einer abwischbaren, lösungsmittelfesten Unterlage (kein Kunststoff!). Am Experimentierplatz und vor allem beim Experimentieren wird nicht gegessen, getrunken oder geraucht! Benzin und Aceton und ihre Dämpfe sind leicht entzündbar! Achte darauf, dass die Chemikalienflaschen wann immer möglich geschlossen sind. Da die Farbstoffe sehr lichtempfindlich sind, solltest du zudem bei gedämpftem Licht (in keinem Fall bei direkter Sonneneinstrahlung) und zügig arbeiten können.
  • Ich empfehle dir zudem eine Schutzbrille zu tragen:
    Lösungsmittel können die Augen reizen. Bei Augenkontakt mit den Flüssigkeiten wasche die Augen gründlich (10 Minuten lang!) aus und gehe danach im Zweifelsfall zum Augenarzt. Mit Schutzbrille ist es jedoch sehr unwahrscheinlich, dass Lösungsmittel-Spritzer in deine Augen gelangen.

So bereitest du den Versuch vor

Zur Vorbereitung des Versuchs (hier ist weder Eile noch Lichtschutz nötig) schneide von einem Zeichenblock-Bogen (Din A4) einen Querstreifen von 3 bis 5 cm Breite ab und führen ihn senkrecht in das offene Honigglas, bis er den Boden berührt. Markiere die Höhe des Glasrandes auf dem Streifen und falte ihn ca. 1 mm unter der Markierung. Schneide den Bereich “oberhalb des Glases” in der Mitte senkrecht ein bis zum Falz, sodass du nun einen Halbstreifen nach vorn, den anderen nach hinten knicken kannst. Wenn du den Papierstreifen nun wieder in das Glas hängst, sodass die beiden Halbstreifen auf dem Rand aufliegen, sollte der ungeteilte Streifen senkrecht und gerade hängen und unmittelbar über dem Glasboden enden. Das ist unsere stationäre Phase.

Vorlage Chromatographie-Streifen

Muster für die Vorbereitung der stationären Phase:Der Streifen Zeichenblock-Papier ist quer dargestellt. Das rechte Ende entspricht unten und wird später in die Flüssigkeit in der Trennkammer getaucht. Fliessmittel und Farbstoffe laufen (bzw. steigen) im Versuch nach oben (entlang der Pfeilrichtung, die hier nach links dargestellt ist).

Nimm den Papierstreifen erst einmal wieder aus dem Glas. Fülle dann 8 ml (oder 8 gut gefüllte Pipetten) Fleckbenzin und 2 ml ( 2 gut gefüllte Pipetten) Aceton in das Glas. Sollte der Glasboden nicht ganz bedeckt sein, gib noch etwas mehr Benzin und Aceton im Verhältnis 4 : 1 hinzu. Schraube den Deckel auf das Glas, damit die Lösungsmitteldämpfe (du wirst sie riechen) nicht entweichen können.


Wie du die Farbstoffe aus den Blättern bekommst

Ab jetzt solltest du deinen Experimentierplatz vor direkter Sonneneinstrahlung bzw. Beleuchtung schützen und ohne längere Unterbrechung arbeiten können.

Gib eine Messerspitze Sand in einen Mörser. Zerschneide ein grünes (oder gelbes oder rotes) Ahornblatt in kleine Stücke (ich schneide das Blatt dazu alle 3 bis 5 mm längs ein und dann senkrecht dazu, sodass kleine Quadrate oder Rechtecke im Rechenkästchenformat entstehen) und gib die Schnipsel in den Mörser. Gib gerade so viel Aceton dazu, dass Flüssigkeit im Mörser sichtbar bleibt – in meinem Espressotassen-Mörser waren das eine, höchstens zwei Nasentropfen-Pipetten.

Aceton und Benzin müssen in einer Sondermüll-Sammelstelle entsorgt werden! Indem du kleinstmögliche Mengen verwendest, die im Idealfall in kurzer Zeit verdunsten, vermeidest du unnötigen Abfall und bestenfalls den Gang zur Sammelstelle!

Zermahle die Blattschnipsel mit Sand und Aceton einige Minuten lang gründlich (sollte das Aceton dabei verdunsten, gib einfach noch ein paar Tropfen hinzu), bis das Aceton sich tief grün (oder gelb oder rot) gefärbt hat. Diese Lösung sollte möglichst viel Farbstoff in möglichst wenig Aceton enthalten. Eventuell überschüssiges Aceton kannst du einfach verdunsten lassen (den Behälter vor Licht schützen!).


Wie du die Chromatographie startest

Schiebe die Blattschnipsel beiseite und kippe den Mörser mit der Farbstofflösung etwas, sodass du die Flüssigkeit über dem Sand stehen siehst. Tauche einen Stecknadelkopf in die Lösung und tupfe die Flüssigkeit unten auf deinen Papierstreifen. Der Farbtupfer muss später oberhalb des Flüssigkeitsspiegels im Glas verbleiben! Ich habe meine Tupfer daher ca. 1 cm über dem unteren Streifenrand angebracht.

Lasse den ersten Tupfer kurz antrocknen und tupfe weitere Lösung auf dieselbe Stelle. Wiederhole das Auftragen, bis der Farbtupfer deutlich sichtbar und von intensiver Farbe ist. Dann schraube das Honigglas auf und hänge den Streifen wieder hinein, sodass sein Ende in die Flüssigkeit darin taucht. Lege den Deckel umgekehrt wieder auf die Glasöffnung, um die Lösungsmitteldämpfe am Entweichen zu hindern. Bewege das Glas jetzt nach Möglichkeit nicht mehr.

Chromatographie-Streifen im Honigglas

Papier-Chromatographie im Honigglas:Links der Papierstreifen, welcher die stationäre Phase bildet, mit einer getrennten Farbspur (aufgenommen nach dem Versuch); Rechts befindet sich der Streifen in der Honigglas-Trennkammer. Der graue Rand unten zeigt, wie weit das Papier in die Flüssigkeit eintaucht. Der zweite, nach hinten gecknickte Halbstreifen der Aufhängung wird hier durch den Deckel verdeckt.


Wie du deine Versuchsergebnisse sicherst

Die Flüssigkeit wandert von unten nach oben in den darin eintauchenden Papierstreifen – anfangs sehr schnell, später zunehmend langsamer. Dabei schwemmt sie die verschiedenen Farbstoffe unterschiedlich weit mit. Lasse den Versuch ca. 15 Minuten lang, maximal so lang, bis die Flüssigkeit den Falz fast erreicht hat, laufen, bevor du den Papierstreifen aus dem Glas nimmst und damit den Fluss stoppst. Schraube das Glas anschliessend gleich wieder zu.

Sieh dir die Verteilung der Farben an, während du den Streifen kurz trocknen lässt (die Lösungsmittel verdunsten sehr schnell, sodass das Papier im Nu trocken sein sollte). Markiere die farbigen Banden mit Bleistift und beschrifte sie. Da die Farbstoffe sich am Licht nach wie vor schnell zersetzen, können die Markierungen ggfs. für spätere Versuche als Referenz dienen. Wenn du Fotos machen möchtest, dann tu das am besten gleich nach dem Versuch, so lange die Farben noch am deutlichsten sichtbar sind. Der trockene Streifen lässt sich überdies zwischen den Seiten eines Buchs oder in einer geschlossenen Schachtel lichtgeschützt aufbewahren.

Papierchromatographie von grünen Blättern

Ergebnis der Chromatographie eines Farbstoffauszugs aus einem noch grünen Ahorn-Blatt: Beide Chlorophyll-Varianten sind deutlich zu sehen. Ausserdem haben sich die besser beweglichen Carotinoide vom etwas langsameren Lutein abgesetzt.

Wenn du die Farbstoffe aus einem grünen Blatt getrennt hast, solltest du von unten nach oben folgende Banden sehen können:

  • Startpunkt: Einige Stoffe wandern nicht erkennbar bzw. gar nicht, sodass der ursprüngliche Tupfen, nun gelblich-grau, immer noch sichtbar ist
  • gelbgrün: Chlorophyll B : Diese Variante des Chlorophylls wandert in Papier am langsamsten.
  • blaugrün: Chlorophyll A : Diese Variante des Chlorophylls wandert etwas schneller als Chlorophyll B.
  • gelb: Lutein (Xanthophyll) : Dies ist ein gelboranger Carotin-Farbstoff, der z.B. auch Eigelb gelb färbt.
  • orangegelb: einige weitere Carotinoide wandern noch schneller und damit weiter als Lutein.

Farbtupfer aus gelben Blättern enthalten keine sichtbaren Chlorophylle mehr, weshalb die Banden für Chlorophyll A und B bei solchen fehlen. Rote Blätter enthalten ebenfalls noch gelbe Carotinoide. Die roten Farbstoffe lösen sich weniger gut in Aceton und bewegen sich im beschriebenen Versuch nicht sichtbar vom Startpunkt fort.

Zum besseren Vergleich können auch mehrere Farbgemische auf einem breiten Papierstreifen nebeneinander untersucht werden.

Papierchromatographie von bunten Herbst-Blättern

Papier-Chromatographie mit mehreren Proben: Rechts eine weitere Probe von dem grünen Blatt aus dem ersten Versuch, in der Mitte eine Probe des Auszugs aus einem gelben Ahorn-Blatt, links aus einem dunkelroten Ahorn-Blatt. Das grüne Blatt enthält deutlich sichtbar Chlorophyll, das gelbe und rote Blatt nicht. Die Carotinoide und das Lutein sind bis an den Falz gewandert und dort gestaut worden (stoppe den Versuch, bevor das passiert!). Die roten Farbstoffe in der linken Probe haben sich nicht vom Startpunkt wegbewegt.


Weitere Chromatographie-Versuche

Enthalten Blätter von verschiedenen Pflanzenarten die gleichen Farbstoffe? Enthalten rote bzw. gelbe Lebensmittel (z.B. Gemüse, Früchte, Paprika-Gewürz) auch Carotinoide? Wie sieht es mit gelben und roten Blütenblättern aus?

Diesen Fragen kannst du mit weiteren Versuchen gemäss dieser Beschreibung einfach nachgehen. Fallen dir vielleicht noch mehr ein?


Entsorgung von Abfällen

Schraube das Honigglas nach dem Experimentieren gut zu, um den Rest des Fliessmittels für spätere Versuche aufzuheben. Mörser mit zermahlenen Blättern lasse über Nacht draussen (auf dem Balkon oder der Terrasse) stehen, bis die Lösungsmittelreste darin verdunstet sind. Blattreste und Sand kannst du dann in den Rest-Abfall geben. Lösungsmittelreste, die nicht verdunstet sind, müssen in einer Sondermüll-Sammelstelle abgegeben werden. Fülle sie dazu in eine fest verschliessbare Flasche aus Glas oder Polyethylen (PE) bzw. Polypropylen (PP) (andere Kunststoffe werden eventuell von Aceton aufgelöst!) und lagere sie licht- und wärmegeschützt, bis du sie zur Abfall-Sammelstelle bringen kannst.

Fazit

Grüne Ahorn-Blätter enthalten zwei Varianten des Chlorophylls, den Carotin-Farbstoff Lutein und andere Carotinoide. Im Herbst werden die Chlorophylle schnell abgebaut, die Carotinoide wesentlich langsamer, sodass die Blätter sich gelb, noch später rot verfärben. Mittels Papier-Chromatographie mit Aceton/Benzin lassen sich Chlorophylle und Carotinoide mit wenig Zeitaufwand trennen.

Und die Farbstoffe welcher Pflanzenarten hast du getrennt?

26.9.2016: Diese Geschichte ist nun auch ein Beitrag zur Blogparade “Wertvolle Frischekicks für den Morgen danach” auf Barbertrends.me!

In der laufenden Oktoberfest-Saison ist ein ganz besonderes Tier einmal mehr weit verbreitet zu beobachten. Auch nach der grossen Hochzeitsfeier in der letzten Woche hat ER so manchen Gast am Ende heimgesucht: Der “Kater”. Überhaupt nicht flauschig bringt dieses spezielle Exemplar der Gattung Felis Kopfschmerz, Übelkeit und manch andere Symptome – einen regelrechten Katzenjammer – über jeden, der im Vorfeld allzu reichlich Alkoholisches genossen hat.

Nur wer ist bloss auf die Idee gekommen diese ungeliebten Symptome nach unseren schnurrenden Hausgenossen zu benennen?

Tatsächlich sind Katzen damit nicht weiter verbunden als durch eine Ähnlichkeit bei der Aussprache von Begriffen: So ist dereinst im Studentenjargon der morgendliche “Katarrh” (wenngleich dieses Wort eigentlich eine Erkältungskrankheit meint) zum ähnlich klingenden “Kater” umgemünzt worden. Der Katzenjammer ist noch älter: Er entstand in der Zeit Goethes aus dem gar zu ordinären “Kotzen-Jammer”.

Was wir seit Jahrhunderten, oder besser seit Jahrtausenden nach dem Konsum von alkoholischen Getränken erleben, sind letztlich nichts anderes als Vergiftungserscheinungen. Und die reichen je nach Dosis von Enthemmung über zunehmende körperliche und geistige Beeinträchtigungen bis zum Tod. Ausserdem ist eine chronische Vergiftung möglich, die durch regelmässige Aufnahme von Alkohol über lange Zeiträume entsteht.

Aber was läuft in unserem Körper schief, wenn wir Alkohol zu uns nehmen? Warum ist ein “Kater” so unangenehm? Und was hilft wirklich dagegen?

 

Ethanol ist giftig

Ethanol, wie der “Trinkalkohol” unter Chemikern genannt ist, wird von Gefahrstoff-Experten nicht als Gift gekennzeichnet. Das ist Substanzen vorbehalten, die schon in kleinsten Mengen gefährliche Wirkung zeigen.

Dennoch ist Ethanol, in ausreichender Menge eingenommen, in vielfältiger Weise giftig. Am schnellsten bekommen das unerwünschte Mikroorganismen zu spüren, denen wir mit alkoholhaltigen Desinfektionsmitteln den Garaus machen. Doch auch für den Menschen ist Ethanol alles andere als gesund. In erster Linie ist er als Nerven- und Lebergift bekannt, wirkt sich darüber hinaus aber auch auf andere Bereiche des Lebens aus.

Einmal getrunken gelangt der Ethanol so gut wie vollständig in den menschlichen Körper hinein, aber auf direktem Weg praktisch nicht mehr wieder hinaus. Nur weniger als 10% können unverstoffwechselt abgeatmet oder mit dem Harn wieder ausgeschieden werden. Ethanol ist nämlich hervorragend mit Wasser mischbar, sodass er sich rasch und ungehindert in alle Körpergewebe (ausser Fettgewebe) verteilen kann. Dazu zählen auch die Plazenta und die Mutterbrust, sodass, was eine werdende oder stillende Mutter trinkt, auch dem Ungeborenen bzw. dem Säugling schaden kann.

 

Aufnahme und Direktwirkung von Ethanol

Etwa 20% des Ethanols, den wir trinken, gelangt direkt vom Magen in das Blut, während rund 80% erst im Dünndarm aufgenommen werden. Damit bleibt dem Fremdstoff Ethanol genügend Zeit um die Magenschleimhaut zu reizen. Das kann wehtun, zu Übelkeit beitragen und damit die erste Abwehr unseres Organismus’ gegen Giftstoffe fördern: Erbrechen.

So habe ich auf den ersten Schüler-Partys beobachten können, wie die Körper von Mitschülern, die in ihrer Unerfahrenheit zu eilig tranken, eine Flut von Ethanol postwendend auf dem gleichen Weg zurückschickten, den sie gekommen war.

Der im Verdauungstrakt verbleibende Ethanol gelangt rasch durch die Magen- bzw. Dünndarmwand in die Blutbahn und wird darin weiter verteilt. So hemmt Ethanol die Freisetzung der Hormone ADH (AntiDiuretisches Hormon) und Vasopressin, die dafür sorgen, dass der Organismus stets genügend Wasser bei sich behält. Sind diese Hormone Mangelware, zieht es uns alsbald ungehemmt auf die Toilette. Wenn wir auf einer heissen Party ausserdem noch schwitzen, macht sich der unkontrollierte Flüssigkeitsverlust rasch bemerkbar: Durst, Kopfschmerzen, trockene Schleimhäute, Schwindel, Schwächegefühl, Benommenheit können die Folgen sein.

Dazu bewirkt Ethanol eine Erweiterung der äusseren Blutgefässe – vornehmlich in der Haut. Gerötete Wangen und eine “Schnapsnase” sind offensichtliche Folgen davon. Allerdings wird durch die rege Durchblutung, die auch in kalter Umgebung nicht abnimmt, reichlich Körperwärme abgegeben. Zum Warmhalten taugen alkoholische Getränke entgegen zahlreicher Mythen daher nicht (im Gegenteil: im angetrunkenen Zustand droht die Gefahr einer Unterkühlung!).

All das nehmen jedoch erstaunlich viele Menschen gerne auf sich – womöglich weil Ethanol sich im Hirn ebenso leicht verteilt wie in allen anderen Geweben und dort als Nervengift in Erscheinung tritt. Dabei scheint die erste Wirkung kleiner Mengen als durchaus angenehm empfunden zu werden: Enthemmung, vermindertes Gefahrenbewusstsein…alles scheint leichter zu gehen. Von den unweigerlich damit einhergehenden Störungen der Nerven- und Muskelfunktionen – verlangsamte Reaktionszeit, undeutliche Sprache – Koordinationsschwierigkeiten,… – bekommt man da häufig nicht viel mit.

 

Ethanol wird oxidiert

Der Organismus hingegen bemerkt das schon. Und Funktionsstörungen, bzw. deren Ursache, werden stets schnellstmöglich beseitigt. Da Ethanol allerdings nicht einfach wieder ausgeschieden werden kann, muss er verstoffwechselt, das heisst in chemischen Reaktionen abgebaut werden. Das übernimmt die Leber. Der Ethanol, der dort angeschwemmt wird, wird in den Leberzellen oxidiert (Auf unserer Grillparty erfährst du mehr über diese Art der chemischen Reaktion).

Dazu wird ein Oxidationsmittel benötigt, das Elektronen an Ethanol abgeben kann. Das allgemein gebräuchliche Oxidationsmittel im Körper ist das Molekül-Ion Nicotinamidadenindinucleotid, kurz “NAD+“: Das Enzym Alkohol-Dehydrogenase (ADH) katalysiert die Oxidation des Ethanols durch NAD+ zu Acetaldehyd:

 

 

Bei dieser Reaktion werden also zwei Elektronen und ein Wasserstoffkern (H+) vom Ethanol auf NAD+ übertragen und ein weiterer Wasserstoffkern (H+) “freigesetzt”.

Unglücklicherweise ist Acetaldehyd (CH3CHO) auch giftig. Wie fast alle Gifte kann es Erbrechen auslösen, führt zudem zu Kopfschmerzen und Pulsrasen und schädigt umliegendes Gewebe. Deshalb wird das Acetaldehyd in den Mitochondrien der Leberzellen weiter oxidiert. Das Enzym Aldehyd-Dehydrogenase (AlDH) katalysiert dort die Oxidation des Acetaldehyds zu Essigsäure (CH3COOH):

 

 

Essigsäure, bzw. ihr Anion, das Acetat, ist Bestandteil unseres natürlichen Stoffwechsels und damit fürs Erste unproblematisch.

Für die Oxidation eines Ethanol-Moleküls zu Essigsäure werden zwei Moleküle NAD+ benötigt, die aus dem Vitamin Niacin hergestellt werden und damit nur begrenzt verfügbar sind. Je mehr Ethanol aufgenommen wird, desto mehr NAD+ wird verbraucht und desto mehr NADH sammelt sich an. Das bringt den sonst ausgeglichenen Stoffwechsel gehörig in Schieflage.

 

Redox-Stau und seine Folgen

Normalerweise werden das Oxidationsmittel NAD+ und das Reduktionsmittel NADH im Zuckerstoffwechsel gebraucht: Bei der Glykolyse, die zum Beispiel in arbeitenden Muskeln oder im Gehirn abläuft, wird in mehreren Reaktionsschritten aus Glucose (Traubenzucker) Energie in Form von energiereichen ATP-Molekülen gewonnen. Einer dieser Schritte ist eine Oxidation mit NAD+. Das dabei als “Abfall” entstehende Pyruvat wird anschliessend mit NADH zu Lactat (dem Anion der Milchsäure) reduziert und NAD+ in diesem Zuge zurückgewonnen.

Das Lactat wird in der Blutbahn in die Leber transportiert, wo es mit NAD+ zu Pyruvat oxidiert und zur Gluconeogenese, einer Folge von Reaktionen zur Herstellung von Glucose, unter welchen eine Reduktion mit NADH  zu finden ist, verwendet. So nimmt die Leber den Muskeln etwas Stoffwechsel-Arbeit ab und gewinnt das dazu nötige Oxidationsmittel gleich selbst zurück.

Cori-Zyklus


Vereinfachte Darstellung des Glucose-Stoffwechsels: Das Oxidationsmittel NAD+ wird sowohl im Rahmen der Gluconeogenese in der Leber als auch im Rahmen der Glykolyse laufend wieder zurückgewonnen.
Wird durch den Abbau von Ethanol in der Leber (links) NAD+ ohne direkten Ersatz reduziert, wird die Oxidation von Lactat zu Pyruvat und damit die Glucose-Erzeugung gehemmt, während die Lactat-Produktion zunächst weiterläuft. Die Folgen sind ein Lactat-Überschuss im Blut (Lactatacidose) und ein zunehmend niedriger Blutzuckerspiegel (Hypoglykämie)

 

Bei der Oxidation von Ethanol funktioniert die Rückgewinnung des Oxidationsmittels jedoch nicht. Sobald die Leber Ethanol abbauen muss, wird NAD+ verbraucht und nicht ersetzt. So fehlt bald das Oxidationsmittel für die Lactat-Oxidation, sodass in der Leber nicht genügend Pyruvat für die Glucose-Herstellung bereitgestellt werden kann.

Das vom Rest des Körpers angelieferte Lactat staut sich so bis in die Blutbahn zurück, sodass der pH-Wert im Blut absinkt (Mediziner nennen diesen Zustand “Lactatacidose”). Dass das unangenehm ist, weiss jeder, der sich schon einmal beim Sport so sehr verausgabt hat, dass seine Muskeln schmerzten. Eine nicht ausreichende Versorgung der Muskeln mit Sauerstoff kann nämlich auch zum Lactat-Stau führen – der allerdings innerhalb von Sekunden behoben wird, sobald man eine Pause macht und wieder zu Atem kommt.

Ein Lactat-Stau durch Alkoholgenuss wird sich hingegen erst wieder auflösen, wenn der Ethanol weitgehend abgebaut und die Stoffwechselwege damit wieder frei sind. Hinzu kommt, dass ohne Glucose aus der Leber der Blutzuckerspiegel absinken kann, sodass andere Organe Energiemangel zu beklagen haben und dies mit verminderter Leistungsfähigkeit quittieren.

 

Eine Laus auf der Leber: Folgen der Essigsäure-Entstehung

Essigsäure bzw. Acetat wird gleich am Ort seiner Entstehung mit dem Hilfsstoff Coenzym A zu dem Molekül Acetyl-CoA zusammengesetzt, welches normalerweise im Citratzyklus zu zwei Molekülen CO2 abgebaut wird, die abgeatmet werden können (das Coenzym A bleibt dabei übrig und wird wiederverwendet). Dieser Essigsäure-Abbau im Citratzyklus erfordert aber NAD+ und erzeugt NADH, sodass der Mangel an ersterem (wie auch der Überschuss an zweiterem) den Abbau von Acetyl-CoA ausbremst. Überschüssige Essigsäure wird daraufhin in sogenannte “Ketonkörper” verpackt. Das sind Moleküle, die zum Abtransport ins Blut gelangen können, dort aber unglücklicherweise den pH-Wert weiter senken.

Citratzyklus: Rückstau im "Kreisverkehr" trägt zum Kater bei


Abbau von Essigsäure im Citratzyklus (vereinfachte Darstellung): Eine Essigsäure- bzw. Acetylgruppe (enthält 2 C-Atome: C2) ist an Coenzym A gebunden (Acetyl-CoA) und wird von diesem auf Oxalacetat übertragen. Das entstehende Citrat (mit insgesamt 6 C-Atomen) wird im Folgenden oxidiert, wobei Kohlendioxid (CO2) abgespalten wird, ehe der verbleibende Molekülrest mit 4 C-Atomen zu Oxalacetat recycelt wird.
Ein Mangel am Oxidationsmittel NAD+ führt zu einem Rückstau entgegen der gezeigten Reaktionsrichtung, bis über die Entstehung und Einspeisung von Acetyl-CoA hinaus, sodass überschüssige Essigsäure in Ketonkörpern untergebracht werden muss.
nach: TCA cycle By Yikrazuul (Own work) [CC BY 3.0]

Da sich die meisten Stoffwechselreaktionen selbst regulieren, entsteht darüber hinaus weiterer Rückstau: Ein Überschuss an Essigsäure bremst so die Oxidation von Acetaldehyd. Dieses erhält so die Gelegenheit, unkontrolliert mit verschiedenen Proteinen in seiner Umgebung zu reagieren und diese funktionslos zu machen. Im schlimmsten Fall gehen die betroffenen Zellen daran ein, was zu Entzündungserscheinungen im Lebergewebe führt. Wiederholt oder gar dauerhaft auftretend kann eine solche “alkoholische Hepatitis” die gleichen Langzeitfolgen wie eine Virus-Hepatitis haben.

 

Noch eine Laus: Entgiftung durch Cytochrom P450

Die Leber ist ein auf Entgiftung spezialisiertes Organ. So kann Ethanol auch mit Hilfe des Proteins Cytochrom P450, einer recht universellen Entgiftungsvorrichtung der Leber, abgebaut werden: Dabei wird NADPH, ein dem NADH-ähnliches Molekül, zu NADP+ oxidiert um das Protein zu aktivieren, welches den Ethanol mit molekularem Sauerstoff zu Acetaldehyd und weiter zu Essigsäure oxidieren kann.

Allerdings entstehen dabei auch freie Radikale, also Atome oder Kleinmoleküle, denen einzelne Elektronen fehlen. Solche Teilchen reagieren auf ihrer Suche nach Elektronen blindlinks (radikal eben) mit allem, was ihnen in die Quere kommt, was wiederum zur Schädigung von Biomolekülen, Zellen und Gewebe führt.

Zum Schutz vor Radikalen enthalten Zellen leicht oxidierbare, also Elektronen spendende Moleküle wie Glutathion, die Radikale abfangen und damit unschädlich machen können. Allerdings muss Glutathion nach getaner Arbeit durch Reduktion mit NADPH zurückgewonnen werden. Und NADPH wird bereits durch den Ethanol-Abbau an Cytochrom P450 in Beschlag genommen. So sorgen neben dem Acetaldehyd-Rückstau auch zunehmend nicht-abgefangene Radikale für Stress im Lebergewebe.

Cytochrom P450 erledigt ausserdem den Abbau von vielen Medikamenten und anderen Drogen: Wenn der Alkoholstoffwechsel das Protein in Beschlag nimmt, müssen andere Stoffe warten: Wirkungen von Medikamenten und Drogen können so erheblich verlängert bzw. verstärkt werden.

 

Was hilft wirklich gegen einen Kater?

Da ein “Kater” nichts anderes ist als eine Vergiftungserscheinung ist, sollte man ihn meiner Meinung nach auch wie eine Vergiftung behandeln und den Körper bei der Entgiftung auf natürlichem Weg unterstützen. Kurz gesagt: “Abwarten und Tee trinken”.

Länger gesagt: Dem Flüssigkeitsverlust kann durch reichliches Trinken (aber keinen Alkohol!) entgegengewirkt werden. Wer mehr als Wasser bei sich behält, kann möglichen Elektrolytverlust durch Erbrechen oder Durchfall mit Salzigem (z.B. klarer Brühe) ausgleichen. Wem das bekannt vorkommt: Tatsächlich ist eine Magen-Darm-Grippe auch nichts anderes als eine Vergiftung: Hierbei entstammen die Giftstoffe jedoch den Krankheitserregern. So ist beim Kater wie bei der Grippe zudem Ruhe an einem gemütlich warmen Ort von Nutzen.

Beim Alkohol spielen zusätzlich der Stoffwechsel-Stau in der Leber und häufige Kopfschmerzen eine Rolle. Sofern Flüssigkeitsausgleich und Ruhe dem Kopfweh nicht ausreichend entgegenwirken, können Kopfschmerztabletten helfen. Allerdings reizen Aspirin, Paracetamol und Co die Magenschleimhaut noch zusätzlich und müssen in der Leber unter den beschriebenen erschwerten Umständen abgebaut werden. Wer keinen Durchfall hat, kann mit Fieberzäpfchen den Magen schonen oder das Erbrechen von Tabletten umgehen – die Leberbelastung bleibt so jedoch die gleiche wie durch Tabletten.

So erachte ich auch alle weiteren Medikamente und Fremdstoffe, die über die Leber verstoffwechselt werden, eher als hinderlich denn als hilfreich. Stattdessen nutze ich das Wirksamste aller Mittel gegen einen Kater: Ich trinke keinen Alkohol.

 

Und wenn es ganz schlimm kommt?

Sollte euch einmal jemand begegnen, der nach übermässigem Alkohol-Genuss schwerwiegende Symptome (Bewusstlosigkeit, Unterkühlung, Dehydrierung, Schock-Anzeichen,…) zeigt oder zu entwickeln droht, sind lebensrettende Sofortmassnahmen und ein Notruf angesagt. Eine schwerwiegende “Alkoholvergiftung”, die Extremform von Rausch und Kater, kann zum Tod (meist durch Atemlähmung – Ethanol ist ein Nervengift!) führen!

 

Und was tut ihr gegen einen Kater?

 

Literatur: 

J.M. Berg, John L.Tymoczko, L.Stryer: Biochemie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg, Berlin 2003

E.Oberdisse, E.Hackenthal, K.Kuschinsky: Pharmakologie und Toxikologie. Springer Verlag, 2013

Der Augenblick der Zeugung

Diese Geschichte ist meiner Schwester Sonja und meinem Schwager Lutz gewidmet, die sich heute ihr Ja-Wort gegeben haben. Ich habe lange nach passenden Geschichten aus Natur und Alltag für diesen grossartigen Anlass gesucht, Ideen gesammelt und wieder verworfen. Übrig geblieben ist die perfekte Geschichte von der natürlichsten Sache der Welt – und gleichzeitig dem in meinen Augen grössten Wunder (nicht nur) in der Biologie: Der Zeugung neuen Lebens.

Die Liebe funktioniert letztlich im Grossen ebenso wie im Kleinen. Man trifft sich, sucht sich eine lauschige Ecke, kommt sich näher… was dann im Grossen geschieht, ist euch vermutlich hinlänglich bekannt. Doch wenn ein paar Monate später die Frage laut wird, wie denn das Baby in Mamas runden Bauch gekommen ist, gerät manch einer in Erklärungsnöte. Aber die Liebe funktioniert auch im Kleinen ebenso wie im Grossen. Also wird irgendwie eine weibliche Eizelle ins Spiel gebracht, und Spermien, die sich auf den Weg machen, um die Eizelle zu befruchten, sodass daraus neues Leben entsteht.

Wie die Spermien auf den Weg zu ihrem Liebesabenteuer gebracht werden, würde hier den Rahmen sprengen und sei eurer Phantasie überlassen. Aber früher oder später wird dieser Weg in eine lauschige Höhle führen, in der – hoffentlich – eine liebesbedürftige Eizelle auf ihre Verehrer wartet…

Den/die Richtige/n finden

Die grosse Liebe will zu Anfang erst einmal erobert sein. Eizellen auch. Und die Konkurrenz ist riesig! 300 Millionen menschliche Spermien gehen gemeinsam (also bei jedem einzelnen Akt!) auf Brautschau, und davon erhalten nur etwa 200 vor Ort die Chance auf die grosse Liebe. Da hilft es, wenn man einander vorgestellt, verkuppelt wird. Eine befruchtungsbereite Eizelle wird von Follikelzellen umgeben wie von einem Schwarm verkupplungswilliger Freundinnen, die chemische Signalstoffe aussenden, entlang derer die liebessuchenden Spermien zu ihrer Angebeteten finden.

Aber die erweist sich als überaus wählerisch. Es will ja niemand eine wiehernde Kuh oder eine eierlegende Wollmilchsau (oder etwa doch?), nur weil jemand all sein Vieh im gleichen Stall hält. Deshalb hüllt sich die begehrte Eizelle in ihre Zona pellucida, einen Mantel aus verschiedenen Glykoproteinen (Eiweissen mit Zucker-Dekor), die ausschliesslich Bewerber von der richtigen Spezies an ihre Trägerin heran lässt. Diese kleben dafür geradezu an der süssen Umhüllung ihrer Angebeteten, und es folgt das Übliche: Anmache mit allem, was das Akrosomenvesikel hergibt.

Brautwerbung

Dieser “Frachtraum” im Spermienkopf ist randvoll mit Enzymen, deren Sinn und Zweck es ist die attraktive Aussenhülle zu knacken und bis zur eigentlichen Eizelle durchzudringen. Sobald ein Bewerber an der Zona pellucida festhängt, veranlasst die Nähe zu seinem Ziel ihn den Frachtraum zu öffnen und loszulegen. Da wird von allen Seiten geworben und gebohrt was das Zeug hält. Aber nur der hartnäckigste Kandidat wird schliesslich von der Liebsten erhört.

Wer die Zona pellucida überwunden hat, darf kuscheln: Zellmembran an Zellmembran, bis man ganz dicht aneinander haftet. Unausweichlich muss es dabei irgendwann funken – und auch die Molekularbiologen haben den Zauber der Liebe noch nicht durchschauen können. So ist nicht ganz klar wie, aber schliesslich wird aus zwei Verliebten ein Paar, aus zwei Zellen wird eine mit gemeinsamer, verschmolzener Membran. Eine Zygote im siebten Himmel. Für alle übrigen Bewerber ist damit Schicht im Schacht. Die Dame wird schlagartig blind und taub für ihr Werben, und die Chemie ihrer vormals so anziehenden Umhüllung verändert sich so, dass sie hart und undurchdringlich wird.

Zellulärer Honeymoon

Der Zellkern aus dem Spermienkopf teilt das Zytosol der gemeinsamen Zelle nun mit dem Kern der Eizelle. Damit fängt die eigentliche Arbeit aber erst an. Eine gute, fruchtende Beziehung will gepflegt werden. Jeder steuert seine Eigenheiten bei, und die wollen erst einmal überein gebracht werden, bevor aus zwei Persönlichkeiten eine Einheit wird. Das heisst, genau genommen aus zwei halben Persönlichkeiten. Denn Eizellen und Spermien haben es an sich, dass sie nur die Hälfte dessen haben, was man zum Leben braucht. Und zwei Hälften, verpackt in Ei-Vorkern und Spermien-Vorkern, ergeben schlussendlich ein Ganzes.

Im Zentrum der Zelle findet man eine gemeinsame Mitte: Ei-Vorkern und Spermien-Vorkern durchleben dort ihren Honeymoon eng umschlungen, während in ihrem Innern für die Zukunft geplant und fleissig DNA verdoppelt wird. Schliesslich möchten beide Liebenden am Ende den gleichen Anteil am Ganzen haben.

Zurück zum Alltag: Mitose

Irgendwann wird aber irgendjemand eine Ansage machen müssen, wie es weitergeht. Säugetierzellen sind da etwas altmodisch. Neben dem Erbgut bringt das Spermium nämlich ein Centriol mit in die Ehe, ein kleines Organell, das den Mittelpunkt eines Centrosoms bildet und im Folgenden für Ordnung sorgt.

Die zelluläre Ehe wird nämlich damit besiegelt, dass  die Kernhüllen der verschlungenen Vorkerne (zer)fallen, sodass die Liebenden auch im Allerinnersten – den Kernen – verschmelzen können. Und dieser letzte Schritt zur Ehe ist gleichzeitig der erste Schritt zur Zellteilung. Also zum zellulären Alltag.

Die Chromosomen im Zellkern bilden für gewöhnlich ein grosses, ziemlich wirres Knäuel von DNA-Strängen. Erst wenn es an die Zellteilung geht, werden diese Stränge von fleissigen Helferlein zu jenen knotigen Stäbchen verdichtet, die von Mikroskopaufnahmen oder Skizzen im Biologiebuch bekannt sind und sich wesentlich besser sortieren lassen als ein Knäuel von Fäden .

Bevor das Chromosomenchaos beim Verschmelzen der Kerne zum ersten Zankapfel in der jungen Ehe werden kann, wird das Centrosom samt mitgebrachtem Centriol verdoppelt. So kann nach dem Zerfall der Kernmembranen zwischen den beiden Centrosomen ein ganzes Bündel von Mikrotubuli – Proteinfasern, die sich von einem Centriol zum anderen erstrecken – enstehen, an welchen die verdichteten Chromosomenpaare säuberlich angeordnet werden, ganz wie Wäsche auf der Leine.

Auf dem Weg zum Glück

Der gemeinsame Haushalt ist damit geregelt, sodass nun gerecht geteilt werden kann. Also gerade in der Mitte durch, sodass jeder den gleichen Anteil am Erbgut der Beziehung hat: Jeder der beiden neuen Zellkerne erhält von jedem Chromosomenpaar die Hälfte. Denn nur wer auf gleicher Ebene miteinander verkehren kann, wird auf lange Sicht und wirklich glücklich.

In gleicher Weise und mit allem ausgestattet, was sie zum Glücklichsein brauchen, teilen sich die beiden neuen Kerne am Ende der Kernteilung, der Mitose, das gemeinsame Zytosol ihrer Zygote und stehen damit am Anfang des Lebens eines neuen vielzelligen Organismus’.

Und dann die Scheidung?!

Um Himmels willen, nein! Die in Biologie Bewanderten unter euch wissen wohl, was kommt: Die Zellteilung wird durch die Abschnürung der Zellmembran beendet, sodass aus einer Zelle schliesslich zwei werden. Aber diese beiden gehören unweigerlich zusammen und bilden fortan ein Ganzes, ebenso wie die vier, die darauf folgen, und die acht, und…

Liebe Sonja, lieber Lutz,

Ich wünsche euch von ganzem Herzen, dass ihr euch auch im Hafen der Ehe auf Augenhöhe begegnen könnt und miteinander glücklich werdet. Und wer weiss, vielleicht steht ihr gar am Anfang einer neuen, eigenen Familie?

Eure Schwester und Schwägerin Kathi

Nachtrag: Am 11.5.2016 ist meine Nichte Fiona zur Welt gekommen (wer nachrechnet wird feststellen, dass die Biologie am Ende schneller war als ich mit dem Geschichten schreiben)! Herzlich willkommen auf unserer spannenden, bestaunenswerten Welt!

 

Vitamine - Schlagwort Nummer 1 in Sachen gesunde Ernährung

Was sind Vitamine? Warum sind Vitamine fett- oder wasserlöslich? Wozu brauchen wir die Vitamine? Warum muss der Mensch Vitamine aufnehmen und wo findet er sie? Kann man zu viele Vitamine haben?

Wer kennt sie nicht, die Aufforderungen wohlmeinender Mütter, wir mögen unser Gemüse und den Salat essen, mit allen Vitaminen, die darin seien? Die zahllosen Fernseh-Werbespots von Herstellern, die ihren Produkten mit dem Unterstreichen eines fantastischen Vitamingehalts einen gesunden Anstrich zu geben suchen?

Wer hat sich hingegen schon gefragt, was das für Stoffe sind, die da so eifrig beworben werden und warum und wozu wir sie eigentlich brauchen? Dieser Artikel soll eine Übersicht über die Vitamine geben, die der Mensch zum Leben benötigt (auch Tiere brauchen Vitamine, aber nicht unbedingt die gleichen wie der Mensch). Dabei liegt der Schwerpunkt jedoch nicht wie auf vielen anderen Seiten bei Tagesbedarf und Mangelsymptomen, sondern auf den Aufgaben der einzelnen Vitamine im Organismus und den Eigenschaften, nach welchen man diese vielfältigen Moleküle ordnet.

Was sind Vitamine?

Vitamine und andere Nahrungsergänzungsmittel liegen hoch im Trend. Die Regale in Supermärkten und Drogerien sind voll davon, und mein Hausarzt hat eine besondere Vorliebe für Vitamin C zur begleitenden Therapie von fast allem. In der Kosmetik-Branche wird Vitamin A als Jungbrunnen für die Haut gehandelt. Aber welche Wunderstoffe verbergen sich hinter diesen kaum aussagekräftigen Buchstabenkürzeln?

Vitamine sind kleine organische Moleküle, die für höhere Tiere (dazu gehört auch der Mensch!) lebenswichtig sind, und die diese Organismen nicht selbst herstellen können.

Der Name rührt übrigens daher, dass man früher irrtümlicherweise alle Vitamine für Amine (eine Stoffklasse, deren Mitglieder mit dem Ammoniak verwandte Stickstoff-Atomgruppen enthalten) hielt und entsprechend aus lat.: vita (Leben) und Amin ein Kunstwort als Bezeichnung schuf.

Und das war es dann auch mit den Gemeinsamkeiten der Vitamine. Tatsächlich verbirgt sich hinter diesem Namen eine Vielzahl verschiedener Stoffe mit ebenso verschiedenen Funktionen.

Welche Vitamine gibt es?

Der menschliche Organismus braucht im Wesentlichen 13 verschiedene Stoffe, die er nicht selbst herstellen kann. Sie alle sind unter verschiedenen Namen und Kürzeln auf Verpackungen von Lebensmitteln oder Vitamin-Präparaten anzutreffen – und natürlich auch in deren Inhalt. Diese 13 Stoffe werden in wasserlösliche und fettlösliche Vitamine eingeteilt.

 

Vitamin A Retinol E 160a (beta-Carotin) fettlöslich
Vitamin B1 Thiamin wasserlöslich
Vitamin B2 Riboflavin E 101 wasserlöslich
Vitamin B3 Niacin wasserlöslich
Vitamin B5 Pantothensäure wasserlöslich
Vitamin B6 Pyridoxin wasserlöslich
Vitamin B7, H Biotin wasserlöslich
Vitamin B9 Folsäure wasserlöslich
Vitamin B12 Cobalamin wasserlöslich
Vitamin C Ascorbinsäure E 300, 301, 302 wasserlöslich
Vitamin D Calciferol fettlöslich
Vitamin E Tocopherol E 306 – 309 fettlöslich
Vitamin K Phyllochinon fettlöslich

Tabelle 1: Die 13 Vitamine für den Menschen (nach [1] und nutri-facts.org)

Warum sind Vitamine fett- oder wasserlöslich?

Eine Lösung im Sinne der Chemie ist ein homogenes Gemisch zweier Stoffe. “Löslichkeit in” kann bei der Einteilung der Vitamine also auch durch “Mischbarkeit mit” ersetzt werden. Wie gut sich zwei Stoffe miteinander mischen lassen, hängt von den anziehenden Wechselwirkungen zwischen ihren Molekülen ab.

Polare Bindungen ziehen sich an

Die Natur dieser Wechselwirkungen hängt damit zusammen, wie die Elektronen der Atome in den jeweiligen Molekülen im Molekül verteilt sind. Eine Elektronenpaar-Bindung zwischen zwei Atomen ist nämlich weder so starr noch so symmetrisch, wie der Strich, mit welchem man sie in einer Strukturformel darstellt, es vermuten lässt.

Vielmehr ziehen die verschiedenen Atomsorten “ihre” Elektronen ungleich stark zu sich hin (diese Eigenschaft wird Elektronegativität genannt: Je höher die Elektronegativität eines Atoms ist, desto stärker zieht es Elektronen an). Das resultiert innerhalb eines Moleküls in einem regelrechten Tauziehen zwischen den Atomen: Das stärkere, an einer Bindung beteiligte Atom zieht “seine” Bindung zu sich hin, während dem schwächeren Atom am anderen Ende relativ wenig von den Elektronen ebendieser Bindung bleibt.

polare Bindung


Ladungsverteilung entlang einer polaren Bindung: Je dunkler blau eine Fläche, desto wahrscheinlicher ist ein Elektron darin anzutreffen. Die Wahrscheinlichkeit dafür ist rund um das stärkere (elektronegativere) Sauerstoffatom wesentlich grösser als um das schwächere Wasserstoffatom. Delta + und Delta – markieren einen Ladungsüber- oder unterschuss, welcher kleiner ist als die Ladung eines Elektrons.

So “entzogene” Elektronen können die Kernladung des schwächeren Atoms natürlich nicht mehr ganz ausgleichen, während sie am stärkeren Atom sogar zu einem negativen Ladungsüberschuss führen. Die so entstehenden elektrischen Ladungen betragen nur einen Bruchteil der Ladung eines ganzen Elektrons, haben jedoch gravierende Auswirkungen auf die Eigenschaften eines Moleküls. Denn entgegengesetzte elektrische Ladungen ziehen einander an, was dazu führt, dass Moleküle, die solche verschobenen “polaren” Bindungen enthalten, einander anziehen: Die Sieger beim atomaren Tauziehen ziehen die Verlierer des nächsten Moleküls an und umgekehrt. Das Resultat ist eine anziehende Wechselwirkung zwischen den Molekülen.

Auch unpolare Bindungen ziehen sich an – auf ganz andere Weise

Doch auch zwischen Molekülen, in welchen die Atome an den Enden ihrer Bindungen gleich “stark” sind, gibt es eine anziehende Wechselwirkung. Entlang solcher “unpolaren” Bindungen entstehen äusserst kurzzeitig, jedoch stetig aufs Neue Ladungsunterschiede, wenn die beteiligten Elektronen zwischen den Atomen hin und her schwingen. Und das tun sie andauernd. Die so entstehenden Ladungen für den Augenblick ziehen sich auf ihre ganz eigene Weise gegenseitig an.

Diese beiden Wechselwirkungen sind in einer Weise verschieden, welche dazu führt, dass sie nicht miteinander kompatibel sind. Moleküle verschiedener Sorten lassen sich also nur zueinander bringen, wenn sie vornehmlich zur gleichen Art von Wechselwirkungen befähigt sind.

Wie du die Löslichkeit eines Stoffs an seiner Strukturformel abschätzt

Und diese Befähigung lässt sich an der Strukturformel eines organischen Moleküls abschätzen, wenn man ganz wenige Dinge weiss:

1. Kohlenstoff- und Wasserstoffatome sind in etwa gleich stark.

2. Sauerstoffatome sind sehr stark und gewinnen gegen Kohlenstoff und Wasserstoff immer.

3. Stickstoffatome sind ebenfalls stark und gewinnen gegen Kohlenstoff und Wasserstoff, jedoch nicht gegen Sauerstoff.

4. Moleküle mit polaren und unpolaren Bindungen sind zu Wechselwirkungen beider Art fähig. In kleinen Molekülen überwiegt bei ausgewogener Verteilung unterschiedlicher Bindungen jedoch die polare Wechselwirkung.

Wasser enthält demnach zwei stark polare Bindungen. Es wird sich also gut mit anderen polaren Molekülen mischen lassen. So verwundert es nicht, dass auch die Moleküle der wasserlöslichen Vitamine reichlich polare Bindungen haben, während die fettlöslichen Vitamine über weiter Strecken aus unpolaren Kohlenstoff-Wasserstoff-Ketten bestehen (wie Fette auch).

 

Vitamine_Löslichkeit


Löslichkeit ausgewählter Vitamine:
Ascorbinsäure besitzt über das ganze Molekül verteilt polare Bindungen und ist somit gut mit Wasser mischbar.
Retinol besitzt nur eine polare Bindung, während der grösste Teil des Moleküls aus unpolaren Bindungen aufgebaut ist. Damit lässt sich Retinol nicht mit Wasser, dafür jedoch mit fettartigen Stoffen, die ebenfalls hauptsächlich unpolare Bindungen enthalten, gut mischen.

Wozu brauchen wir die 13 Vitamine?

Die wasserlöslichen Vitamine werden vielerorts gebraucht. Wasser ist im menschlichen Organismus allgegenwärtig, sodass die Mischbarkeit der Vitamine mit Wasser ihre Beweglichkeit und damit ihre Verteilung erheblich fördert.

Die B-Vitamine

Die B-Vitamine sind direkte Vorstufen zur Herstellung von Coenzymen: Enzyme sind hochkomplexe, leistungsstarke Katalysatoren, die hauptsächlich aus Peptidketten – miteinander verbundenen Aminosäuren – bestehen. Diese Ketten lassen sich zu vielfältigen Formen falten und reagieren auf verschiedenste Weise miteinander oder mit ihrer Umgebung.

Peptide können aber nicht alles. Deshalb haben die meisten Enzyme zusätzliche Bestandteile, die keine Peptidketten sind und nach der Herstellung des Proteins angefügt werden müssen. Sind diese Bestandteile kleine organische Moleküle, nennt man sie Coenzyme. Ohne Coenzyme oder andere Zusatz-Bestandteile können viele Enzyme ihre Aufgabe im Stoffwechsel – das Katalysieren von ganz bestimmten Reaktionen – nicht erfüllen. Da oftmals viele verschiedene Enzyme auf das gleiche Coenzym zurückgreifen, ist es von Vorteil, wenn die B-Vitamine im ganzen Organismus verfügbar sind.

Ascorbinsäure (Vitamin C)

Ascorbinsäure ist ein Antioxidans, das zum Beispiel zur Kollagen-Herstellung nötig ist: Kollagen ist ein faserartiges Protein, das wie ein Seil aus drei verdrillten Ketten “geflochten” ist. Es ist überall dort gefragt, wo Zusammenhalt von Nöten ist: In der Haut, Sehnen, Bändern, Blutgefässwänden, Knochen, aber auch in Zahnfleisch und Zähnen. Damit ein Kollagen-“Seil” wirklich hält, müssen die Ketten “klebrig” sein – mit anderen Worten: die einzelnen Ketten – jede ein riesiges Molekül – müssen miteinander wechselwirken. Dazu wird die Aminosäure Prolin an bestimmen Positionen in der Peptidkette des Kollagens mit einer zusätzlichen OH-Gruppe versehen.

OH-Gruppen enthalten eine polare Bindung, die zu einem Extrem der polaren Wechselwirkung fähig ist: Das Sauerstoff-Atom gewinnt das Tauziehen um die O-H-Bindung haushoch, während das Wasserstoff-Atom gleich in doppelter Hinsicht als Verlierer dasteht. Die beiden Elektronen, welche die O-H-Bindung bilden, sind nämlich seine einzigen. So wird der Kern des Wasserstoff-Atoms geradezu entblösst, wenn ein stark elektronegatives Atom wie Sauerstoff diese Bindung zu sich hinzieht. Zum Ausgleich zieht es so entblösste Wasserstoffkerne zu anderen, elektronenreichen Atomen besonders hin. Wenn ein solches Atom ein “ungenutztes” (nichtbindendes) Elektronenpaar hat, findet der entblösste Wasserstoffkern darin etwas “Deckung”. Das Resultat ist eine vergleichsweise stark anziehende Wechselwirkung, die Wasserstoff-Brücke genannt wird.


Wasserstoff-Brücken zwischen Wassermolekülen: Ein Sauerstoff-Atom ist stark genug um den Kern eines benachbarten Wasserstoff-Atoms zu “entblössen” – und es hat zwei nichtbindende Elektronenpaare (dargestellt am rechten Molekül), die jeweils einem Wasserstoff-Kern Deckung bieten können. Neben Sauerstoff sind ausserdem nur die Atome der Elemente Stickstoff und Fluor in der Lage Wasserstoffbrücken zu bilden!

Das Kollagen-Seil klebt also über Wasserstoffbrücken zwischen den einzelnen Ketten zusammen. Das Enzym, welches das Anfügen der OH-Gruppen an Prolin katalysiert, die Prolin-Hydroxylase, oxidiert dazu das Prolin und reduziert im Gegenzug das Molekül α-Ketoglutarat (Eine Redox-Reaktion ist eine Elektronenübertragung: Oxidation und Reduktion sind untrennbar miteinander verbunden). Wenn aber einmal kein Prolin zur Hand ist, reduziert das Enzym α-Ketoglutarat und oxidiert dafür sich selbst – und wird damit unbrauchbar. Dann kann Vitamin C (bzw. das Anion der Ascorbinsäure) das Enzym reduzieren (und wird dabei selbst oxidiert) und damit reaktivieren [1].

Ohne Vitamin C würde der Organismus sein Kollagen mangels aktiver Prolin-Hydroxylase zunehmend ohne OH-Gruppen und Wasserstoffbrücken herstellen. Solches Kollagen kann Gewebe nicht gut zusammenhalten, was zu brüchigen Blutgefässen, instabilem Zahnfleisch und anderen Problemen führt, mit anderen Worten zu Skorbut.

 

Die fettlöslichen Vitamine interagieren bei ihren Aufgaben häufig mit anderen fettlöslichen Molekülen, sodass ihnen ihre Mischbarkeit mit solchen zum Vorteil gereicht.

Retinol (Vitamin A)

Retinol ist am Sehvorgang, an Wachstum bzw. Regeneration von Gewebe und an der Fortpflanzung beteiligt. Es ist als Mittel für gute Nachtsicht und Anti-Aging-Wirkstoff für die Haut sehr populär.

Auf der Netzhaut (Retina) im Auge sind lichtempfindliche Zellen, ihrer Form nach “Stäbchen” genannt, für die Hell-Dunkelsicht verantwortlich. Die Stäbchen enthalten ein Protein namens Rhodopsin, welches ein direkt aus Vitamin A hergestelltes Molekül enthält. Dieses “11-cis-Retinal” verändert seine Struktur, wenn Licht darauf fällt (es wird zu all-trans-Retinal) und löst damit eine Signalkaskade aus, die letztlich die Information “es ist hell” an das Gehirn weiterleitet. Wenn bei wenig Licht (nachts halt) die für das Farbensehen zuständigen “Zapfen”-Zellen nicht mehr funktionieren, ist der Mensch ganz auf die Stäbchen angewiesen. Ein Mangel an Vitamin A, also Retinol, zur “Ausrüstung” der Stäbchen führt deshalb zur zunehmenden Einschränkung unserer Nachtsicht-Fähigkeit. [1],[2].

Cholecalciferol (Vitamin D3)

Cholecalciferol ist die Vorstufe eines Hormons, das den Calcium- und Phosphatstoffwechsel reguliert und damit z.B. für den Einbau von Calcium in die Knochensubstanz unverzichtbar ist. Vitamin-D-Mangel führt somit vor allem zu Störungen des Knochenwachstums, aber auch der Knochenerhaltung. Die Folgen werden bei Kindern im Wachstum als Rachitis, bei Erwachsenen als Osteomalazie bezeichnet [1].

Tocopherol (Vitamin E)

Tocopherol ist ein Antioxidans, das ähnlich wie Vitamin C wirkt, aber im Gegensatz dazu fettlöslich ist. Seine Aufgaben sind das “Fangen” von Radikalen (hochreaktiven Molekülbruchstücken) und anderen oxidierend wirkenden Stoffen, indem es sie reduziert. Da Vitamin E fettlöslich ist, verrichtet es diese Aufgabe vornehmlich in der Umgebung anderer fettlöslicher Moleküle, wo Vitamin C nicht so leicht hinkommt. Das können Membranlipide (fettähnliche Verbindungen in Zell- und anderen Membranen, Lipidproteine oder unsere Fettdepots sein, die so allesamt vor Schäden durch Oxidation geschützt werden.

Phyllochinon (Vitamin K)

Phyllochinon bzw. Vitamin K (K wie Koagulation = Blutgerinnung) ist als Coenzym an der Biosynthese von Gerinnungsfaktoren, zum Beispiel des Proteins Prothrombin, beteiligt. Unter Einwirkung von Phyllochinon werden bestimmte Aminosäuren am Ende der Peptidkette des Prothrombins so verändert, dass sie fest an Calcium-Ionen binden können. So findet das Prothrombin an der Oberfläche von Blutplättchen an einer Verletzung Halt und kann von dort vorhandenen Enzymen aktiviert werden. Dazu wird ein Teil der Peptidkette (Thrombin) abgespalten und kann seinerseits weitere Gerinnungsfaktoren (z.B. durch Spaltung von Fibrinogen) aktivieren. Ohne Vitamin K würde der Organismus unverändertes Prothrombin herstellen, welches nicht am Ort seiner Bestimmung haften und somit nicht zur Blutgerinnung führen könnte [1].

Warum kann der Körper die Vitamine nicht selbst herstellen?

Dass wir Vitamine zu uns nehmen müssen, ist eine Folge von “Erbkrankheiten”, die sich bei den Vorfahren des Menschen und verschiedener heutiger Tiere vor Jahrmillionen entwickelt haben.

Vitamin C zum Beispiel können die meisten Tiere heutzutage selbst herstellen. Auch beim Menschen und anderen Trockennasenprimaten (also allen Affen sowie Koboldmakis) ist ein Stoffwechselweg dafür entwickelt. Allerdings ist bei gemeinsamen Urahnen dieser Arten (den Menschen eingeschlossen) vor 61-74 Millionen Jahren eine Mutation des Gens für das Enzym L-Gulonolactonoxidase aufgetreten. Dieses Enzym katalysiert den letzten Schritt zur Herstellung von Vitamin C in unserem Organismus. Die Mutation (ein Fehler in der Gensequenz, dem Bauplan für das Enzym) führte dazu, dass die Nachfahren jener Urahnen-Spezies keine funktionsfähige L-Gulonolactonoxidase mehr herstellen können.

Die Ur-Spezies, die diesen Gendefekt entwickelte, hat davon vermutlich nichts mitbekommen, da sie reichlich Vitamin C-haltiges Obst zum fressen hatte. Auch die heutigen Affen leiden gewöhnlich nicht an Vitamin C-Mangel, da sie reichlich ascorbinsäure-reiche Nahrung auf ihrem Speiseplan stehen haben und damit ihre “Erbkrankheit” ganz unbewusst und sehr erfolgreich selbst “behandeln”. Einzig der Mensch ist zwischenzeitlich auf die abwegige Idee gekommen, er käme ohne Früchte aus und könne z.B. nur mit Schiffszwieback verpflegt über die Weltmeere segeln (bis zahlreiche Todesfälle aufgrund von Skorbut im 18. Jahrhundert zur näheren Beschäftigung mit Nahrungsmittel-Inhaltsstoffen führten). Meerschweinchen, echte Knochenfische, einige Sperlingsvögel und Fledertiere haben übrigens einen ähnlichen Gendefekt und sind daher ebenso auf Vitamin C in der Nahrung angewiesen. [3]

Wie kommen wir zu unseren Vitaminen?

Die meisten Vitamine sind Bestandteile unserer Nahrung. Als Vitamin-Präparate werden sie häufig bei Mangelerscheinungen oder vorsorglich bei unausgewogener Ernährung, erhöhtem Bedarf (Krankheit, Schwangerschaft, Medikamenten-Nebenwirkungen, Stress,…) oder Stoffwechselstörungen zugeführt. Dabei ist zu beachten, dass nur die fettlöslichen Vitamine (und Vitamin B12) in begrenztem Umfang im Organismus gespeichert werden können. Alle anderen müssen sehr regelmässig aufgenommen werden.

Während die meisten B-Vitamine fast ausschliesslich in tierischen Produkten zu finden sind, sind die übrigen zumeist in pflanzlicher Nahrung enthalten. Der Mensch ist also nicht umsonst ein “Allesfresser” – er braucht all diese Nahrungsmittel gleichermassen.

 

Vitamin A (Retinol) Leber, Eigelb, Milch und Milchprodukte, als Beta-Carotin in Karotten, gelbem und dunkelgrünem Blattgemüse, Palmöl
Vitamin B1 (Thiamin) Brauhefe, Schweinefleisch, Vollkorngetreide, Nüsse, Hülsenfrüchte
Vitamin B2 (Riboflavin) Hefe, Leber, Milch und Milchprodukte, Eier, grünblättrige Gemüse, Fleisch
Vitamin B3 (Niacin) Hefe, Leber, Geflügel, mageres Fleisch, Nüsse, Hülsenfrüchte (Niacin-Verbindungen in Getreide sind für den Menschen nicht verwertbar!)
Vitamin B5 (Pantothensäure) Hefe, Innereien, Eier, Milch und Milchprodukte, Gemüse, Hülsenfrüchte, Vollkorngetreide
Vitamin B6 (Pyridoxin) Huhn, Leber, Fisch, Walnüsse, Erdnüsse, Vollkorngetreide, Mais
Vitamin B7 (Biotin) Hefe, Leber, Niere, Eigelb, Sojabohnen, Nüsse, Getreide
Vitamin B9 (Folsäure) Leber, dunkelgrünes Gemüse, Bohnen, Weizenkeime, Hefe; auch Eigelb, Milch und Milchprodukte, rote Beete, Orangen, Vollkorngetreide
Vitamin B12 (Cobalamin) Leber, Niere, Fisch, Eier, Milch und Milchprodukte
Vitamin C (Ascorbinsäure) Zitrusfrüchte, schwarze Johannisbeere, Paprika, grünes Gemüse, Erdbeere, Guave, Mango, Kiwi
Vitamin D (Calciferol) Sonnenlicht!!, ansonsten: Lebertran, Salzwasserfisch, wenig: Eier, Milch und Milchprodukte, Fleisch
Vitamin E (Tocopherol) Pflanzenöl, Nüsse, Vollkorngetreide, Weizenkeime, Samen, grüne Blattgemüse
Vitamin K (Phyllochinon) Grünblättrige Gemüse, einige Pflanzenöle, Haferflocken, Kartoffeln, Tomaten, Spargel, Milch und Milchprodukte

Tabelle 2: Vorkommen der Vitamine in Nahrungsmitteln nach nutri-facts.org

Die grosse Ausnahme bildet Vitamin D (Calciferol). Dies ist das einzige der beschriebenen 13 Moleküle, das der menschliche Organismus selbst herstellen kann (und damit eigentlich gar kein Vitamin ist). Dass es trotzdem zu den Vitaminen gezählt wird, hängt damit zusammen, dass zur Biosynthese von Calciferol UV-B-Strahlung nötig ist. Und die kommt in der Regel von der Sonne, also von “aussen”.

Vitamin D entsteht in der Haut aus Cholesterin, genauer gesagt aus 7-Dehydrocholesterin. Einfallende UV-B-Strahlung kann einen Ring im 7-Dehydrocholesterin-Molekül öffnen, wodurch Prävitamin D3 entsteht, welches zum eigentlichen Cholecalciferol (Vitamin D3) weiterreagiert. In Leber und Niere kann daraus dann das weiter oben genannte Hormon Calcitriol hergestellt werden [1].

Vitamin-D-Bildung


Biosynthese von Vitamin D und Calcitriol nach [1]

Im Lehrbuch für Biochemie [1] findet sich im Zusammenhang mit der Vitamin-D-Synthese eine Randnotiz, dass bei arabischen Beduinen-Frauen, die ihr Leben in Ganzkörperverhüllung verbringen, die Vitamin-D-Mangelerscheinung Osteomalazie auftritt – und dass, obwohl sie in der stets sonnenverwöhnten Wüste leben. Wer ständig eine Burka trägt ist also gut damit beraten auf eine ausreichende Vitamin-D-Zufuhr durch Nahrungsergänzung zu achten.

Ebenso stehen Vegetarier und vor allem Veganer vor der Herausforderung ihren Bedarf an B-Vitaminen zu decken und gegebenenfalls ihren Speiseplan mit Vitamin-Präparaten zu ergänzen.

Kann man zu viele Vitamine aufnehmen?

Im ersten Semester des Chemiestudiums fand ein Kommilitone im Praktikumslabor eine Kilopackung Ascorbinsäure (in Reinform ein weisses, kristallines Pulver) und fragte unseren Praktikumsassistenten, was denn wohl passieren würde, wenn er löffelweise davon ässe. Der Assistent antwortete: “Nichts”, und fügte hinzu, dass mein Kommilitone allenfalls vielleicht Sodbrennen oder/und Magenschmerzen bekäme, weil mehrere Gramm Ascorbinsäure auf einmal geschluckt vorübergehend zu Magenübersäuerung führen können.

Eine “Vergiftung” (Hypervitaminose) mit wasserlöslichen Vitaminen ist tatsächlich kaum möglich und tritt allenfalls in exotischen Fällen auf (z.B. Langzeit-Überdosierung von Vitaminpräparaten oder seltene Stoffwechselkrankheiten), da sie im Organismus gut beweglich sind und über die Niere ziemlich ungehindert wieder ausgeschieden werden können.

Bei fettlöslichen Vitaminen sieht das etwas anders aus, denn sie können nicht so einfach über die Niere ausgeschieden werden und sammeln sich im Organismus an. Insbesondere die Vitamine A und D können akute und/oder chronische Vergiftungserscheinungen (bis hin zum Tod) hervorrufen.

Da sich die Vitamin-D-Synthese bei Sonneneinstrahlung jedoch selbst reguliert, kann eine Hypervitaminose D – wie alle anderen Vitamin-“vergiftungen” – nur durch übermässige Zufuhr von Vitamin-Präparaten verursacht werden. Ebenso verhält es sich mit der Hypervitaminose A (es sei denn, man wäre auf einer Polarexpedition und würde den Fehler machen Eisbärenleber zu essen… Die ersten akuten Vitamin-A-Vergiftungen wurden bei Polarforschern dokumentiert, die eben dies getan hatten [4]).

Zusammenfassung

Der menschliche Organismus benötigt zur Aufrechterhaltung aller Funktionen 13 organische Stoffe, die er nicht eigenständig herstellen kann. Diese Stoffe werden als Vitamine zusammengefasst, obwohl ihre Struktur und Funktionen sehr vielfältig sind. Dabei lassen sich die Vitamine in wasser- und fettlösliche Stoffe ordnen. Die Anzahl und Verteilung von polaren Bindungen in ihren Molekülen lassen eine Einschätzung der Löslichkeit zu. Die Löslichkeit der Vitamine steht im Zusammenhang mit ihren Aufgaben und einer möglichen Giftwirkung bei Überdosierung.

Literatur

[1] Biochemie der Vitamine: J.M. Berg, John L.Tymoczko, L.Stryer: Biochemie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg, Berlin 2003

[2] Überblick über den Stoffwechsel einschliesslich Vitamin-Aufnahme und der Prozesse beim Sehen: S.Silbernagl, A.Despopoulos: Taschenatlas der Physiologie. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2003

[3] Genetik der Wirbeltiere bezüglich Ascorbinsäure (Vitamin C): G. Drouin, J. R. Godin, B. Pagé: The genetics of vitamin C loss in vertebrates. In: Current genomics. Band 12, Nummer 5, August 2011

[4] Giftigkeit der Vitamine: Dietrich Mebs: Gifttiere – Ein Handbuch für Biologen, Toxikologen, Ärzte und Apotheker. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1992